آیا فنیل بورونیک اسید با الکل ها واکنش نشان می دهد؟

آیا فنیل بورونیک اسید با الکل ها واکنش نشان می دهد؟

به عنوان تامین کننده فنیل بورونیک اسید، اغلب در مورد واکنش پذیری آن با ترکیبات مختلف، به ویژه الکل ها، سوال می شود. فنیل بورونیک اسید یک ترکیب آلی بورون شناخته شده و پرکاربرد در سنتز آلی با فرمول شیمیایی C6H5B(OH)2 است. و الکل ها با فرمول کلی R - OH در شیمی آلی و کاربردهای صنعتی در همه جا حاضر هستند. در این وبلاگ، بررسی خواهیم کرد که آیا فنیل بورونیک اسید می‌تواند با الکل‌ها واکنش نشان دهد، شرایطی که در آن چنین واکنش‌هایی رخ می‌دهند، و کاربردهای بالقوه این واکنش‌ها.

مکانیسم واکنش و امکان سنجی

ماهیت شیمیایی پایه فنیل بورونیک اسید به آن پتانسیل واکنش با الکل ها را می دهد. فنیل بورونیک اسید دارای یک اتم بور با اوربیتال p خالی است که می تواند جفت الکترون را بپذیرد. از سوی دیگر، الکل ها دارای یک گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که می تواند به عنوان دهنده جفت الکترون عمل کند.

واکنش بین فنیل بورونیک اسید و الکل ها در اصل یک واکنش کم آبی است که می تواند استرهای بورونیک را تشکیل دهد. معادله کلی واکنش را می توان به صورت زیر نوشت:

C₆H5B(OH)2 + 2R - OH ⇌ C6H5B(OR)2+ 2H2O

این واکنش یک واکنش تعادلی است. واکنش رو به جلو در شرایطی که باعث حذف آب می شود، مانند استفاده از دستگاه Dean - Stark برای حذف مداوم آب تولید شده در طول واکنش، مطلوب است. واکنش معمولاً توسط اسیدها کاتالیز می شود که می توانند گروه هیدروکسیل الکل یا اسید بورونیک را پروتونه کنند و تشکیل استر بورونیک را تسهیل کنند.

شرایط واکنش

کاتالیزورها

اسیدها معمولاً به عنوان کاتالیزور در واکنش بین فنیل بورونیک اسید و الکل ها استفاده می شوند. به عنوان مثال، اسید p - تولوئن سولفونیک (PTSA) یک انتخاب محبوب است. PTSA یک اسید آلی قوی است که می تواند به طور موثر واکنش دهنده ها را پروتونه کند و سرعت واکنش را تسریع کند. مقدار کاتالیزور مورد استفاده معمولاً درصد کمی است، معمولاً حدود 1 تا 5 مول درصد نسبت به مقدار فنیل بورونیک اسید.

حلال ها

انتخاب حلال نیز بسیار مهم است. حلال های آپروتیک مانند تولوئن یا زایلن اغلب استفاده می شوند زیرا می توانند اسید فنیل بورونیک و الکل ها را به خوبی حل کنند و می توانند با آب یک آزئوتروپ تشکیل دهند که به حذف آب از سیستم واکنش کمک می کند. استفاده از این حلال ها در ترکیب با دستگاه دین استارک می تواند به طور قابل توجهی تعادل واکنش را به سمت تشکیل استرهای بورون تغییر دهد.

دما

دمای واکنش به نقطه جوش حلال و ماهیت واکنش دهنده ها بستگی دارد. به طور کلی، واکنش در شرایط رفلاکس انجام می شود. به عنوان مثال، هنگام استفاده از تولوئن به عنوان حلال، واکنش معمولاً در حدود 110 درجه سانتیگراد رفلکس می شود که انرژی کافی برای انجام واکنش با سرعت معقول فراهم می کند.

عوامل موثر بر واکنش

ساختار الکل ها

ساختار الکل ها تأثیر بسزایی در واکنش دارد. الکل های اولیه عموما واکنش پذیرتر از الکل های ثانویه و سوم هستند. این به این دلیل است که مانع فضایی اطراف گروه هیدروکسیل در الکل های ثانویه و سوم بزرگتر است، که نزدیک شدن گروه هیدروکسیل به اتم بور فنیل بورونیک اسید را دشوارتر می کند. به عنوان مثال، متانول (یک الکل اولیه) می تواند با فنیل بورونیک اسید نسبتاً آسان واکنش نشان دهد، در حالی که ترت - بوتانول (یک الکل سوم) بسیار کندتر واکنش می دهد.

غلظت واکنش دهنده ها

افزایش غلظت فنیل بورونیک اسید یا الکل می تواند تعادل واکنش را به سمت تشکیل استر بورونیک مطابق با اصل Le Chatelier تغییر دهد. با این حال، اگر غلظت بیش از حد بالا باشد، ممکن است منجر به واکنش های جانبی و مشکلات در جداسازی محصول شود.

کاربردهای واکنش

سنتز آلی

استرهای بورونیک حاصل از واکنش فنیل بورونیک اسید و الکل ها واسطه های مهم در سنتز آلی هستند. آنها می توانند در واکنش های جفت متقابل مختلف مانند واکنش جفت سوزوکی - میاورا شرکت کنند. در این واکنش، استر بورونیک می تواند با یک آریل یا وینیل هالید در حضور یک کاتالیزور پالادیوم واکنش نشان دهد تا پیوند کربن - کربن جدید ایجاد کند که به طور گسترده در سنتز داروها، محصولات طبیعی و علم مواد استفاده می شود.

علم مواد

استرهای بورونیک را می توان در تهیه مواد کاربردی استفاده کرد. به عنوان مثال، آنها را می توان در پلیمرها گنجاند تا موادی با خواص ویژه مانند مواد خود ترمیم شونده را تشکیل دهند. پیوندهای استر بورونیک تحت شرایط خاصی برگشت پذیر هستند که به مواد اجازه می دهد در صورت آسیب دیدگی خود را ترمیم کنند.

ترکیبات مرتبط و سبد محصولات ما

به غیر از اسید فنیل بورونیک و واکنش های آن با الکل ها، ما طیفی از واسطه های آلی مرتبط را نیز عرضه می کنیم. مثلا ما پیشنهاد می کنیمآزتیدینکه یک ترکیب هتروسیکلیک مهم است که در سنتز آلی به ویژه در تهیه مولکول های فعال بیولوژیکی استفاده می شود. یکی دیگر از محصولات ما این استFmoc - Asp(OtBu)-OH CAS 71989 - 14 - 5، یک واسطه دارویی کلیدی است که در سنتز داروها استفاده می شود. و1 - آدامانتانولهمچنین یکی از محصولات ما است که در سنتز ترکیبات آلی با ساختارهای خاص استفاده می شود.

برای خرید و مشاوره با ما تماس بگیرید

اگر به فنیل بورونیک اسید یا هر یک از محصولات دیگر ما علاقه مند هستید، یا اگر در مورد واکنش فنیل بورونیک اسید و الکل ها سوالی دارید، لطفا با ما تماس بگیرید. ما آماده ارائه محصولات با کیفیت بالا و پشتیبانی فنی حرفه ای هستیم. تیم کارشناسان ما آماده پاسخگویی به سوالات شما و راهنمایی شما در فرآیند خرید هستند. چه یک موسسه تحقیقاتی، یک تولید کننده مواد شیمیایی یا یک شرکت داروسازی باشید، ما می توانیم راه حل های سفارشی را برای رفع نیازهای شما ارائه دهیم.

مراجع

• اسمیت، ام بی، و مارس، جی (2007). شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار. وایلی.
• Miyaura, N., & Suzuki, A. (1995). پالادیوم - واکنشهای جفت متقابل کاتالیز شده ترکیبات ارگانوبور. بررسی های شیمیایی، 95 (7)، 2457 - 2483.
• پلتیه، جی، و هال، دی جی (2011). شیمی ترکیبات آلی بورون: از سنتز تا کاربردها وایلی - VCH.